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cas:111790-37-5,Biotin-EA,生物素-乙二胺的介紹

2025-10-31 [50]

生物素-乙二胺(Biotin-EA,CAS號:111790-37-5)是一種重要的生物素衍生物,由生物素分子通過酰胺鍵與乙二胺連接而成,兼具生物素的高親和力特性和氨基的化學反應活性。

一、化學結構與組成

  • 生物素端:提供高親和力識別功能,可與親和素或鏈霉親和素形成較高親和力的非共價復合物(解離常數Kd≈10?1? M),實現高特異性分子捕獲和標記。

  • 乙二胺端:含兩個氨基(-NH?),具有強反應活性,可與羧基、NHS酯、醛基等基團反應,形成穩(wěn)定的共價鍵。

  • 短連接臂:乙二胺連接臂僅含2個碳原子,長度遠短于C6連接臂,適用于目標分子空間結構緊湊、不允許長鏈存在的場景。

結構式:

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二、物理性質

  • 外觀:白色固體粉末。

  • 溶解性:可溶于DMF(二甲基甲酰胺)等極性有機溶劑,乙二胺的氨基帶有正電荷,可提高分子的水溶性,使其能在水相體系中反應,減少有機溶劑的使用。

  • 穩(wěn)定性:在常溫常壓下穩(wěn)定,但應避免與強氧化劑、強酸、強堿等物質接觸。在生理條件下能夠保持穩(wěn)定,不易發(fā)生降解或變性。

  • 儲藏條件:需在-20℃下干燥儲存,避免頻繁解凍和冷凍,不可反復凍融,現配現用。

三、反應特性

  • 高親和力結合:生物素端與親和素或鏈霉親和素形成穩(wěn)定復合物,實現靶分子捕獲和檢測。

  • 化學反應活性:乙二胺端的游離氨基可與羧基、NHS酯、醛基等基團反應,形成穩(wěn)定的共價鍵,適用于多種生物分子的偶聯。

  • 短連接臂優(yōu)勢:在偶聯時需注意避免空間位阻,短連接臂使氨基更靠近生物素,適用于小分子或空間緊湊分子的生物素化。

四、應用場景

  1. 生物分子標記與修飾

    • 用于標記蛋白質、核酸等生物大分子,通過乙二胺部分與蛋白質上的羧基形成穩(wěn)定的酰胺鍵。標記后的生物素可以與親和素或鏈霉親和素結合,用于蛋白質的純化、檢測和定量分析。

    • 在核酸標記中,通過與含活性基團的核酸偶聯,實現熒光、放射性等多種檢測手段。

  2. 免疫分析與檢測

    • 作為標記分子,用于ELISA、免疫印跡(Western blot)、免疫組化(IHC)等實驗。

    • 連接熒光探針后實現細胞表面標記,用于流式細胞術。

  3. 分子偶聯與藥物載體設計

    • 構建生物素修飾的藥物或納米載體,通過生物素與特定受體的特異性結合,實現藥物的靶向遞送,增強靶向性與藥效。

    • 制備多價生物素探針,提高親和力和信號放大效應。

  4. 材料表面改性

    • 用于生物材料、傳感器的表面功能化,提高材料的生物相容性和檢測靈敏度。

  5. 疾病診斷與生物探針

    • 作為生物標記物用于疾病診斷,或者作為生物探針用于研究生物分子的相互作用、結構和功能。

五、優(yōu)勢總結

  • 高親和力與特異性結合:生物素-親和素體系保證捕獲效率,適用于高靈敏度檢測。

  • 化學反應活性高:乙二胺端的游離氨基可與多種官能團反應,實現多樣化標記。

  • 短連接臂優(yōu)勢:適用于小分子或空間緊湊分子的生物素化,避免長鏈連接臂對分子構象的影響。

  • 水溶性提升:乙二胺的氨基帶有正電荷,可提高分子的水溶性,使其能在水相體系中反應。

  • 穩(wěn)定性良好:在生理條件下能夠保持穩(wěn)定,不易發(fā)生降解或變性。

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