TPP-S，巰基化三苯基膦是一種功能化三苯基膦（TPP）衍生物，在TPP骨架的基礎上引入巰基（-SH）基團，使其能夠與金屬納米材料或生物分子結合。以下是其詳細介紹：

基本信息

• 化學式：一般基于三苯基膦（C??H??P）的結構進行巰基化修飾，具體化學式可能因產品制備方法和純度等因素而略有差異。

• 用途：主要用于科學研究領域，作為有機合成、藥物研發、材料科學等領域的科研試劑。

物理性質

• 外觀：通常為白色或類白色固體，具體顏色可能因產品純度和制備工藝而異。

• 溶解性：易溶于有機溶劑，如醇、苯和三氯jia烷等，不溶于水。

• 穩定性：在適當的儲存條件下，巰基化三苯基膦具有較高的穩定性。

合成方法

• 直接取代法：利用含有巰基的化合物與三苯基膦進行反應。比如使用鹵代硫醇與三苯基膦反應，在有機溶劑如甲苯、四氫呋喃等中，加入適量堿如碳酸鉀、三乙胺等中和反應產生的鹵化氫，反應溫度在室溫到回流溫度之間，反應時間數小時到數天不等，鹵原子被三苯基膦取代從而引入巰基。

• 間接引入法：先對三苯基膦進行修飾引入活性中間體，再與含有巰基的化合物反應。例如先將三苯基膦與含有雙鍵的化合物如丙烯酸酯反應，生成帶有活性酯基的中間體，然后該中間體與含有巰基的化合物如巰基乙醇通過親核取代反應引入巰基，反應溶劑可選擇二氯甲烷、DMF等，反應溫度0-50℃左右。

化學性質

• 親核性：巰基具有較強親核性，使巰基化三苯基膦能與許多親電試劑反應，如與鹵代烴反應形成硫醚化合物，可用于構建新的碳-硫鍵，合成含硫原子的復雜有機化合物。

• 氧化還原性：巰基易被氧化，在空氣中或存在氧化劑如過氧化氫、金屬離子等時，會被氧化為二硫鍵；同時也可被還原，如用硼氫化na可將二硫鍵還原為巰基，這種性質在生物化學和材料科學等領域有重要應用。

應用領域

• 材料科學：可用于納米材料的表面修飾，通過巰基與金屬納米粒子如金納米粒子、銀納米粒子表面結合，形成穩定保護膜，改變納米粒子表面性質，提高其穩定性、分散性，賦予新的功能如分子識別能力等。

• 生物化學：在生物分子標記和檢測中發揮作用，因巰基能與生物分子中的活性基團反應，可作為標記試劑，如將帶有熒光基團的巰基化三苯基膦與蛋白質的巰基反應，實現對蛋白質的熒光標記，便于觀察其在細胞內的分布和動態變化。

• 有機合成：作為重要中間體用于合成有機硫化合物，在藥物合成中，許多藥物分子含硫原子，巰基化三苯基膦可作為構建硫原子結構的關鍵原料，與含有羰基的化合物反應等合成具有藥理活性的有機硫化合物。

• 催化領域：巰基化三苯基膦可以作為配體參與金屬催化反應，如在過渡金屬催化的氫化、氧化反應中，通過與金屬中心的配位作用，影響反應的活性和選擇性。

• 生物醫學：由于三苯基膦具有良好的線粒體靶向性，巰基化三苯基膦可用于藥物或氧化劑的線粒體靶向遞送，提高藥效；還可用于檢測細胞氧化應激和活性氧變化等。

TPP-S，巰基化三苯基膦

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